瑞云是杭州的名妓，容貌和才艺都举世无双。十四岁时，她的养母蔡婆要让她出来接客。瑞云禀告说：“这是我一生的开端，不能草率。身价由妈妈来定，客人就让我自己选择。”蔡婆说：“好。”蔡婆定下了十五两银子的价钱，于是瑞云每天见客。客人要见她，必须送礼。礼厚的，瑞云陪他下一盘棋，送一幅画；礼薄的，只留喝一杯茶。瑞云的名声传扬已久，自这时起，富商贵人天天上门，连接不断。
余杭县有个姓贺的书生，才学、名望一向很高，但家产属中等。他早就仰慕瑞云，当然不敢奢望与她鸳帐同梦，却也尽力备了一份薄礼，希望能见一见她的容颜。他又暗暗担心瑞云见得各种人多了，不把他这穷酸书生放在心上；等见面一谈起话，瑞云却对他十分殷勤。两人坐着谈了很久，瑞云眉目含情，还作了一首诗赠给贺生：何事求浆者，蓝桥叩晓关？有心寻玉杵，端只在人间。
贺生得了这首诗，欣喜若狂。他刚要向瑞云倾诉心声，忽然小丫鬟来禀报：“有客人来。”他只好匆匆忙忙地告辞了。
回家以后，他吟诵玩味诗中的词意，梦魂萦绕。过了一两天，他无法控制强烈的感情，备下见面礼，再次前往。瑞云见了他，十分欢喜。她把座位挪近贺生，悄悄对他说：“能想法欢聚一夜吗？”贺生说：“我一个穷书生，唯有痴情可以奉献给知己。这一点点见面礼，已经竭尽我的财力。能够见到你的芳容，我的愿望已经满足；要说肌肤之亲，哪敢做此梦想？”瑞云听了，闷闷不乐，两人相对不说一句话。贺生坐了很久没出来，蔡婆接连喊瑞云，实际是催贺生走，贺生只好回去了。他心里很愁闷，想倾尽家产博得一回欢爱，但一夜过后便要分手，这思恋之情又怎能忍受？想到这里，火热的想念都消失了，彼此也就断绝了音信。
瑞云挑选了几个月，再没一个合意的。蔡婆很不高兴，准备强迫她接客，只是还没有发作。有个秀才送上见面礼，坐下来说一会话便起身，用一个指头在瑞云的前额上按了一下，说：“可惜，可惜！”就走了。瑞云送客回来，大家看她额上有个手指印，像墨一般黑，越洗越明显。过了几天，墨印逐渐变大；一年多以后，墨痕已蔓延到颧骨和鼻梁了。见到她的人都掩着嘴笑，门前车马也因而绝迹。蔡婆去掉她的衣妆首饰，让她跟丫鬟们一起干活。瑞云身体娇弱，干不了这样的粗活，一天天憔悴下去。贺生听到这个消息后便前去探望，见瑞云头发蓬乱地在厨房里，丑陋得像个鬼。她抬头看见贺生，立刻转过身面对墙壁，遮掩自己。贺生很怜悯她，便跟蔡婆说要赎她出来做妻子。蔡婆答应了。他卖掉田产，倾尽钱袋，把瑞云买回家来。进门后，瑞云牵着他的衣服擦泪，不敢做贺生的妻子，愿做侍妾，留待后娶的女子做主妇。贺生说：“人生所看重的是知己。你得志的时候还能把我看作知己，我岂能因为你现在失意了就忘掉你呢！”于是不再娶妻。知道的人都讥笑他，而他对瑞云的感情却更加深厚。
过了一年多，贺生偶然到苏州去，有个姓和的书生跟他